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1,3,5-トリオキサン

IUPAC名	1,3,5-トリオキサン
別名	メタホルムアルデヒド
分子式	C₃H₆O₃
分子量	90.08 g/mol
CAS登録番号	[110-88-3]
形状	白色固体
密度と相	1.17 g/cm³, 液体、65 ℃
融点	64 °C
沸点	114.5 °C
SMILES	C1OCOCO1

1,3,5-トリオキサン (1,3,5-trioxane) は有機化合物の一種で、炭素と酸素が3個ずつ環状に並んだ構造を持つアセタールである。別名としてメタホルムアルデヒド (metaformaldehyde) とも呼ばれる通り、3分子のホルムアルデヒドが酸の作用により結合してできる化合物である。分子式は C₃H₆O₃、クロロホルムのような臭いを持つ。

パラホルムアルデヒド (paraformaldehyde) と呼ばれることもあるが、この呼称は本来ポリマー（ポリオキシメチレン、POM、[−CH₂O−]_n、ポリアセタールの一種）を指すもので、パラアルデヒド（アセトアルデヒドの3量体、C₆H₁₂O₃）との混同による誤用である^[1]。

性質と用途

酸による 1,3,5-トリオキサンの生成は可逆反応であるため、酸性水溶液中では分解してホルムアルデヒドに戻る。ここからさらに重合させ、ポリオキシメチレンとされることもある。

有機合成においてホルムアルデヒドが必要な場合、それは気体であるため取り扱いが難しい。また、市販品の多くは水溶液（ホルマリン）であり、水を嫌う反応に用いることはできない。1,3,5-トリオキサンは安定で扱いやすく、無水のホルムアルデヒド等価体として利用できる。例えば、有機リチウム化合物と反応してリチウムアルコキシドを与える。

R-Li + 1/3 C₃H₆O₃ → R-CH₂OLi

ヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）と合わせて棒状に固めたものは、野外で使う固形燃料として用いられる (en:hexamine fuel tablet)。

参考文献

^ Merck Index 12th ed., 7158.

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