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ピリジン

一般情報
IUPAC名	ピリジン（許容慣用名）
分子式	C₅H₅N
分子量	79.10 g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	[110-86-1]
SMILES	C1=NC=CC=C1
性質
密度と相	0.98272 g/cm³, 液体 (20 ℃)
水への溶解度	任意に混和
融点	−41.6 ℃
沸点	115.2 ℃
pK_b	8.75
屈折率	1.50920 (20 ℃)
出典	ICSC

ピリジン (pyridine) は化学式 C₅H₅N、分子量 79.10 の複素環式化合物のひとつ。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点は−41.6°C、沸点は115.2°C、特異な悪臭を持つ液体。CAS登録番号は [110-86-1]。

石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。

消防法による危険物（第四類引火性液体、第一石油類）に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。

物性

ベンゼンとよく似た構造を持ち、ピリジンの窒素原子はsp²混成している。窒素原子は芳香族π共役系に 1電子を提供しており、炭素から提供された 5電子をあわせると 6電子となりヒュッケル則を満たすため、芳香族としての性質を示す。

ピリジンはベンゼンと同じように無極性溶媒に容易に溶けるが、極性溶媒である水にも溶ける。これはピリジンの窒素原子が水と水素結合を形成して溶媒和するためである。窒素は炭素と比べて電気陰性度が高いため、分子内で窒素原子がわずかに負電荷を、残りの部分は陽電荷を帯び極性が生じていることも、極性溶媒に溶ける大きな要因である。

ピリジンはアミンであり、塩基性を示す。しかしその塩基性は他のアミンと比べてきわめて弱い。これは窒素原子の混成の差によるものである。

反応

ピリジンは塩基であるので酸と反応して塩を作る。これはピリジニウム塩と総称される。塩酸とは以下のように反応し塩化ピリジニウムとなる。

C₅H₅N + HCl → C₅H₅N⁺H·Cl⁻

求電子置換反応

ピリジンは芳香族でありながら、ニトロ化やアシル化などの求電子置換反応を受けにくい。そのためには強い酸触媒と高温条件が必要になり、収率も低いことが多い。この理由は、窒素の電気陰性度のために環がわずかに電子不足であることと、求電子置換反応は通常酸性条件下で行われるので、ピリジン窒素がプロトン化を受けて環の電子密度がさらに低下するためである。

置換反応は主に C-3位に起こる。これは陽イオン中間体であるピリジニウムイオンの陽電荷が C-2,4位に非局在化しており、それらの位置が求電子的攻撃を受けにくいためである。

求核置換反応

求電子置換反応に比べ、求核置換反応は起こりやすい。例えば、2-クロロピリジンや2-ブロモピリジンは酸性条件でヨウ化物イオンを作用させて、2-ヨードピリジンに変えることができる^[1]。酸の付加により環が陽電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けやすくなるためである。

酸化

ピリジンまたはその誘導体を過酸化水素や過カルボン酸などで酸化すると、環の窒素上に酸素原子が結びついたピリジン N-オキシドが生成する^[2]。ピリジン N-オキシドに対しては混酸によるニトロ化などの求電子置換反応を行うことができ、それらは4位へと選択的に起こる。ピリジン窒素上の酸素は三臭化リンなどにより後に除去することができるため、ピリジンの 4-ニトロ化物を合成したい場合に N-オキシドを通る経路は有力である。

ピリジン環を有する化合物

有機反応試剤

N,N-ジメチル-4-アミノピリジン - 求核性の触媒・塩基。
ピコリン - ピリジンにメチル基が1つついた化合物。
ビピリジン - 二座配位子。
2,6-ルチジン - 求核性の低い塩基。
クロロクロム酸ピリジニウム - 酸化剤。
ピリジニウムパラトルエンスルホナート - 酸触媒。

天然物

トリゴネリン - オシロイバナやコーヒーに含まれるアルカロイド。
ナイアシン - ビタミンB₃。
ニコチン - タバコの葉に含まれるアルカロイド。
ピリドキシン、ピリドキサール、ピリドキサミン - ビタミンB₆。
ベルベリン - キハダやオウレンなどに含まれるアルカロイド。

農薬

イミダクロプリド (imidacloprid) －ネオニコチノイド系殺虫剤。
パラコート (paraquat) －除草剤。
ピリプロキシフェン (pyriproxyfen) －幼若ホルモン様殺虫剤。

参考文献

^ 例: Schlosser, M.; Cottet, F. "Silyl-Mediated Halogen/Halogen Displacement in Pyridines and Other Heterocycles." Eur. J. Org. Chem. 2002, 4181–4184. DOI: 10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4181::AID-EJOC4181>3.0.CO;2-M
^ Ochiai, E. "Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds." J. Org. Chem. 1953, 18, 534–551. DOI: 10.1021/jo01133a010

表・話・編・歴

官能基

アルコール - アルデヒド - アルカン - アルケン - アルキン - アミド - アミン - アゾ化合物 - ベンゼン - カルボン酸 - シアネート - ジスルフィド - エステル - エーテル - ハロゲン化アルキル - イミン - イソニトリル - ケトン - ニトリル - ニトロ化合物 - ニトロソ化合物 - ペルオキシド - リン酸 - ピリジン - スルホン - スルホン酸 - スルホキシド - チオエステル - スルフィド - チオール

表・話・編・歴単純芳香環

五員環	フラン - ベンゾフラン - イソベンゾフラン - ピロール - インドール - イソインドール - チオフェン - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - イミダゾール - ベンゾイミダゾール - プリン - ピラゾール - インダゾール - オキサゾール - ベンゾオキサゾール - イソオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - チアゾール - ベンゾチアゾール

六員環	ベンゼン - ナフタレン - アントラセン - フェナントレン - テトラセン - クリセン - トリフェニレン - テトラフェン - ピレン - ピセン - ペリレン - ピリジン - キノリン - イソキノリン - ピラジン - キノキサリン - アクリジン - ピリミジン - キナゾリン - ピリダジン - シンノリン

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